化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,是有机合成的重要原料,现仍为重要原料。如与加成,均可生成生产高聚物的原料。
,分子式C2H2,俗称风煤和,是炔烃化合物中体积小的一员,主要作工业用途,特别是烧焊金属方面。在室温下是一种无色、易燃的气体。纯是无臭的,但工业用由于含有、磷化等杂质,而有一股大蒜的气味。
氧化反应:
a.可燃性:
2C₂H₂+5O₂→4CO₂+2H₂O(条件:点燃)
现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性溶液褪色。
C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄=2CO₂+ K₂SO₄ + 2MnSO₄+4H₂O
加成反应
可以跟Br₂、H₂、HX等多种物质发生加成反应。
如:与Br₂的加成
现象:褪色或Br₂的CCl₄溶液褪色
所以可用酸性KMnO₄溶液或区别炔烃与烷烃。
与H2的加成
CH≡CH+H₂ → CH₂=CH₂
与HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH₂=CHCl氯用于制聚氯
“聚合”反应
三个分子结合成一个分子:
由于与都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。在适宜条件下,三分子能聚合成一分子。但的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,和其他炔烃可以顺利地生成及其物。
在一定条件下,也能与烯烃一样,聚合成高聚物——聚。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa条件下,4分子聚合主要生成。
金属取代反应(可用于的定性)
将通入溶有的液氨里有放出。与银反应,产生白色银沉淀。
具有弱酸性,因为分子里碳键是以SP-S重叠而成的。碳里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳键产生性,给出H+而表现出一定的酸性。(pKa=25)
将其通入或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色银(AgC≡CAg)和棕红色亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于的定性。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如反应完应用或处理,使之分解,以免发生危险。注意:在使用贮运中要避免与铜接触。
酸碱反应
炔烃中C≡C的C是sp杂化,使得Csp-H的σ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键性使原子容易解离,显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属物叫做炔化物。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2(条件液氨)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 (条件液氨,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2H2O(注意:只有在三键上含有原子时才会发生,用于端基炔RH≡CH)。
天然气法
天然气制法
预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板炉,在1500℃下,裂解制得8%左右的稀,再用N-酮提浓制得99%的成品。
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