乙炔在高温解为碳和氢,由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯,,,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烃。通过取代反应和加成反应,可生成一系列极有的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,进而与进行加成反应得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔与进行加成反应而制取氯乙烯;乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯;乙炔与反应制取;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔与反应生成基乙烯,进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体:乙炔与一分子缩合为,与二分子缩合为丁炔二醇;乙炔与进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成异戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反应制取丙烯酸及其物。
乙炔氧化反应:
a.可燃性:
2C₂H₂+5O₂→4CO₂+2H₂O(条件:点燃)
现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性溶液褪色。
C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄=2CO₂+ K₂SO₄ + 2MnSO₄+4H₂O
加成反应
可以跟Br₂、H₂、HX等多种物质发生加成反应。
如:与Br₂的加成
现象:溴水褪色或Br₂的CCl₄溶液褪色
所以可用酸性KMnO₄溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
与H2的加成
CH≡CH+H₂ → CH₂=CH₂
与HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH₂=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯
“聚合”反应
三个乙炔分子结合成一个苯分子:
由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,乙炔和其他炔烃可以顺利地生成苯及其物。
在一定条件下,乙炔也能与烯烃一样,聚合成高聚物——聚乙炔。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa条件下,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
金属取代反应(可用于乙炔的定性)
将乙炔通入溶有的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀。
乙炔具有弱酸性,因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。(pKa=25)
将其通入或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和棕红色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险。注意:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
乙炔其他化学特性
乙炔与铜、银、等金属或其盐类长期接触时,会生成乙炔铜(Cu2C2)和乙炔银(Ag2C2)等爆炸性混合物,当受到摩擦、冲击时会发生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。
乙炔天然气法
天然气制乙炔法
预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基酮提浓制得99%的乙炔成品。
乙炔制备方法
电石法
由电石(碳化钙)与水作用制得。
实验室中常用电石跟水反应制取乙炔。与水的反应是相当激烈的,可用分液漏斗控制加水量以调节速度。也可以用饱和食盐水。
原理:电石发生水解反应,生成乙炔。装置:烧瓶和分液漏斗(不能使用启普发生器)。烧瓶口要放棉花,以防止泡沫溢出。
试剂:电石(CaC₂)和水。
反应方程式:CaC₂+2H-OH→Ca(OH)₂+CH≡CH↑
收集方法:排水集气法 或向下排空气集气法(不常用)
尾气处理:点燃
制备装置与氢气等气体类同。
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