制法
①芳香烃的磺化反应: (图2)
图2
图2
②醇的氧化: (图3)
图3
图3
③卤原子的置换,得磺酸盐: (图4)
图4
图4
甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的盐如 n-C11H23-CH2SO3Na是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基磺酸可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。
磺酸物:磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸物为磺酰氯和磺胺。
①磺酰氯。在光照条件下,烷烃与二氧化和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与反应,则得芳基磺酰氯:(图5)
图5
图5
磺酸与五共热,也可得相应的磺酰氯: (图6)
图6
图6
磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。
②磺胺 可由磺酰氯经氨化反应制得: (图7)
图7
图7
磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于磺酸及其芳香烃的物。对氨基磺胺是一类药物,其共同结构式为: (图8)
图8
图8
糖精也是一种磺胺,结构式为: (图9)
图9
图9
直链烷基磺酸(又名:十二烷基磺酸)与(NaOH)中和能制成用途广泛的阴离子型表面活性剂烷基磺酸,它具有去污、润湿、发泡、乳化、分散等性能,用于生产表面活性剂、配制民用及工业用洗涤用品,例如洗涤剂等。直链烷基磺酸与熟石灰Ca(OH)2中和能制成性能优良的农药乳化剂烷基磺酸钙。
执行标准
GB/T8447―2008
技术要求
优等品
合格品
外观
从浅到棕粘稠液体
烷基磺酸 %
≥97
≥96
游离油 %
≤1.5
≤2.0
酸 %
≤1.5
色泽(klett)
≤30
≤50
烃的物 磺酸是指烃分子中的原子被磺酸基(-SO3H)取代的物,也是酸分子中一个羟基被烃基取代的物,例如甲磺酸CH3SO3H、磺酸C6H5SO3H、Cl-SO3H等,可用通式R-SO3H表示,式中R是烷基时为烷基磺酸;R为芳基时为芳基磺酸,简称芳磺酸。
磺酸是有机酸中强的酸,其酸性强度与酸或相近。磺酸的钙盐、盐均溶于水,其盐与五(PCl5)或亚酰氯(Cl2SO)作用,生成相应的磺酰氯。芳磺酸在酸作用下水解,可去掉磺酸基生成相应芳香族化合物;磺酸的盐与熔融,然后酸化生成。这是工业上制备的一种方法。由烃类磺化作用或由卤代烃与在较高温度下作用制得,也可用醇、氧化而得。芳香族磺酸是合成染料和药物等的中间体。
工业或实验室中,一些芳磺酸,如对磺酸常用作酸性催化剂以代替酸;一些较长链的烷基磺酸的盐,如十二烷基磺酸是一在软水、硬水中均有良好去污能力的洗涤剂。
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磺酸有脂肪族磺酸和芳香族磺酸两大类。主要的磺酸为磺酸、对磺酸、邻磺酸、对磺酸、十二烷基磺酸,以及磺酸性离子交换树脂,有聚树脂型和树脂等。
磺酸易溶于水,吸湿性强。磺酸基团是一种强水溶性、强酸性基团,其有酸一样的强酸酸性。对氧化剂和还原剂稳定。芳香族磺酸与稀酸一起加热则磺酸基被取代,然后碱熔则生成。磺酸基具有减缓毒性的作用,例如向毒性强的、或者某些化合物中引入磺酸基,则可使它们变成无毒物。
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